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并五苯
分类:材料中间体
  Pentacene

 

  含有苯环的化合物常常又被称为芳香族化合物,这是由于早先从植物中提取的一些具有芳香气味的物质大多含有苯环。后来研究证明这其实是一个误会,含有苯环的物质并不一定具有芳香气味,而具有芳香气味的物质也不一定都含有苯环,不过这个错误的名称却被保留了下来。只含有碳氢两种元素的芳香族化合物也被称为“芳烃”,如果两个或者多个苯环通过共用两个邻位碳原子“肩并肩地”连接起来,就得到了“稠环芳烃”。这类化合物中最简单的一个叫做萘,它由两个苯环组成,是卫生球中的主要成分。   

  并五苯也是一种稠环芳烃,它与上面提到的那两个致癌芳烃一样也包含有五个苯环单元,只是排列的方式略有不同,五个苯环是并排的,这也正是它的中文名字的含义(见下图)。并五苯的英文名字是Pentacene,其中Penta的意思是五,acene的意思是稠环芳烃。   

  并五苯主要用于有机薄膜晶体管的制备,在微电子领域,并五苯是一种很有前景的有机化合物,由于并五苯不溶于大部分的有机溶剂,只微溶于热的苯溶液,故,并五苯可以用热苯做流动相用HPLC检测纯度。 并五苯要想制备成薄膜晶体管,必须采用气相沉积来成膜。所以国外很多研究机构都把研究重点放在开发可溶并五苯前驱体上,通过溶解成膜后,然后前驱体受热分解成并五苯,最终制备出性能优良的并五苯薄膜,这种技术大大加快了并五苯的应用速度,未来由并五苯所构成的薄膜显示系统终将会逐渐取代目前的硅体系。右图为:前驱体受热热分解示意图:  前驱体受热分解成并五苯

  合成并五苯的工艺比较麻烦,且并五苯容易氧化,后期提纯很费功夫,目前有两种方法可以提纯,一种是传统的化学提纯,其纯度可以做到:95%左右,另外一种是升华提纯,将化学提纯后的并五苯放入高真空的(10-4Pa) 石英玻璃管内,加热升华结晶处理,该方法加工量小,费时,费力,但纯度可以做到99%以上。    

  并五苯主要应用于有机薄膜晶体管(organic thin film transistors)制备中, 目前, 通过利用其单晶来制备的器件最大空穴传输性能达到 35 cm2/Vs (参考文献Adv. Mater. 2007, 19, 688–692). 利用气相沉积法制备的器件空穴传输性能最大可达到3.0cm2/Vs 。

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